| Type de document | Thèse |
| Langue | fre |
| Titre | Synthèse, cycliisatiion,, étude électrochimique et structurale de quelques n--acyl--n\'\'alkylférrocenyl méthyle hydrazide [ressource textuelle, sauf manuscrits] |
| Auteur(s) | Terki, Belgacem (Auteur) Lanez, T. (Directeur de thèse) Université El Hadj Lakhdar de Batna (Editeur (scientifique)) |
| Adresse bib. | [s.l] : [s.n],2007 |
| Collation | 144 p. : ill. ; 30 cm. |
| Notes de thèse | Doctorat : Chimie : Batna, Université El Hadj Lakhdar. Faculté des sciences : Université El Hadj Lakhdar de Batna : 2007 |
| Theme | Chimie |
| Indexation libre | N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylbenzohydrazide |
| Résumé | La synthèse des hydrazides ferrocéniques N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylalcane(ou benzo)hydrazides et a été réalisée avec succès en traitant l’iodure de ferrocénylméthyltriméthylamonium par les N’-phénylalcane(ou benzo)hydrazides. Une étude par modélisation basée sur la mécanique et la dynamique moléculaire en utilisant un programme P.C.M 6.1 a montré que le dérivé N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylbenzohydrazide existe sous forme de deux conformères, Le groupement carbonyle dans le premier conformère est en position exo par rapport au ferrocène tandis que dans le deuxième il est en position endo avec une barrière d’énergie de 1.14 kcal/mol entre le conformère majoritaire (exo) et le minoritaire (endo), dans un rapport 43/57. Le conformère majoritaire obtenu par calcul est similaire à celui obtenu par diffraction des rayons X et les valeurs calculées sont en accord avec les valeurs expérimentales. Le dérivé N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylbenzohydrazide se cyclise selon les conditions de la réaction de Bischler-Napieralski en utilisant l’oxychlorure de phosphore comme réactif de cyclisation. pyridazinium cyclique obtenue subit sous l’action de la lumière visible, en présence d’un acide, un clivage de la liaison carbone-fer en produisant selon une réaction de photodégradation la structure fulvènique 4-phényl-2H-cyclopenta[d]pyridazine. Les analogues N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylacétohydrazide et N’-ferrocénylméthyl- N’-phénylpropionohydrazide subissent par action d’oxychlorure de phosphore un clivage de la liaison C-N. Les amides N-ferrocénylméthyl-N-phényl alcan(ou benz)amides ont été obtenus par la réaction de l’iodure de ferrocènylmethyltriméthylammonium avec l’aniline suivie par acylation. Le traitement de ces dérivés avec l’oxychlorure de phosphore a mené au clivage de la liaison carbone-azote en produisant un trimère ferrocénique et alcan(ou benz)amides correspondant. Le comportement électrochimique de dérivés synthétisés a été étudié par voltammétrie cyclique, afin d’établir les influences électroniques des substituants sur le ferrocène et de comprendre le mécanisme réactionnel sur l’électrode. Les résultats de cette étude sont discutés en deux parties : Dans la première, nous décrivons le comportement électrochimique des dérivés N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylalcane(ou benzo)hydrazides et dans la seconde partie nous décrivons celui des dérivés N-ferrocénylméthyl-N-phénylalcan(ou benz)mides. Les résultats obtenus ont montré que la réduction de chaque hydrazide et amide ferrocénique se déroule selon un processus électrochimiquement réversible monoélectronique, Nernstien et contrôlé par diffusion |
Terki, Belgacem
Synthèse, cycliisatiion,, étude électrochimique et structurale de quelques n--acyl--n\'\'alkylférrocenyl méthyle hydrazide [ressource textuelle, sauf manuscrits] / Belgacem Terki; Dir. T. Lanez; Ed. Université El Hadj Lakhdar de Batna.-[s.l] : [s.n],2007.-144 p. : ill. ; 30 cm.
- Doctorat : Chimie : Batna, Université El Hadj Lakhdar. Faculté des sciences : 2007.
La synthèse des hydrazides ferrocéniques N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylalcane(ou benzo)hydrazides et a été réalisée avec succès en traitant l’iodure de ferrocénylméthyltriméthylamonium par les N’-phénylalcane(ou benzo)hydrazides. Une étude
par modélisation basée sur la mécanique et la dynamique moléculaire en utilisant un programme P.C.M 6.1 a montré que le dérivé N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylbenzohydrazide existe sous forme de deux conformères, Le groupement carbonyle dans le premier conformère est en position exo par rapport au ferrocène tandis que dans le deuxième il est en position endo avec une barrière d’énergie de 1.14 kcal/mol entre le conformère majoritaire (exo) et le minoritaire (endo), dans un rapport 43/57. Le conformère majoritaire obtenu par calcul est similaire à celui obtenu par diffraction des rayons X et les valeurs calculées sont en accord avec les valeurs expérimentales. Le dérivé N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylbenzohydrazide se cyclise selon les conditions de la réaction de Bischler-Napieralski en utilisant l’oxychlorure de phosphore comme réactif de cyclisation. pyridazinium cyclique obtenue subit sous l’action de la lumière visible, en présence d’un acide, un clivage de la liaison carbone-fer en produisant selon une réaction de photodégradation la structure fulvènique 4-phényl-2H-cyclopenta[d]pyridazine. Les analogues N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylacétohydrazide et N’-ferrocénylméthyl- N’-phénylpropionohydrazide subissent par action d’oxychlorure de phosphore un clivage de la liaison C-N. Les amides
N-ferrocénylméthyl-N-phényl alcan(ou benz)amides ont été obtenus par la réaction de l’iodure de ferrocènylmethyltriméthylammonium avec l’aniline suivie par acylation. Le traitement de ces dérivés avec l’oxychlorure de phosphore a mené au clivage de la liaison carbone-azote en produisant un trimère ferrocénique et alcan(ou benz)amides
correspondant. Le comportement électrochimique de dérivés synthétisés a été étudié par voltammétrie cyclique, afin d’établir les influences électroniques des substituants sur le ferrocène et de comprendre le mécanisme réactionnel sur l’électrode. Les résultats de cette étude sont discutés en deux parties : Dans la première, nous décrivons le comportement électrochimique des dérivés N’-ferrocénylméthyl-N’-phénylalcane(ou benzo)hydrazides et dans la seconde partie nous décrivons celui des dérivés N-ferrocénylméthyl-N-phénylalcan(ou benz)mides. Les résultats obtenus ont montré que la réduction de chaque hydrazide et amide ferrocénique se déroule selon un processus électrochimiquement réversible monoélectronique, Nernstien et contrôlé par diffusion